上杉军选择进攻的地方是日后的水之尾口以及狄洼口方向。
率先出阵的就是佐竹军团，佐竹义昭直接派出了两千人作为先阵，对小田原城发起进攻，上杉宪义当即让杉谷善住坊带领铁炮队和大筒队上去帮忙。
大筒队在距离小田原城两百步的地方停下，然后足轻们开始填充弹药，随着大筒大将一声怒吼，二十门大筒一起开火。
一股白烟猛然出现笼罩了大筒阵地，同时一阵震耳欲聋声音响起，紧接着二十枚弹丸击中外丸的木塀，顿时将外面的木板打烂，露出了里面的泥土。
同时还有平橹被打坏某处地方，又或是武士走上的木遁被打掉，躲在一旁的足轻们被击中，而且还有四溅的木头碎片打的人生疼。
这让守军足轻们直接找地方趴下不敢抬头。
前方攻城的先手役趁着大筒炮轰城墙守军，他们加快了前进的速度，在三轮炮轰后，先手役随即抵达城下町，他们破坏掉外围的栅栏，朝着城下町后的外丸前进。
随着第四轮炮轰，先手役已经靠近城下，大筒大将害怕误伤，便停止开火，并且先行撤退。
冲到外丸下方的先手役开始跳入空堀，往上方攀爬，不过外丸的铁炮狭间里出现了铁炮枪口，松田正成大喝道：“开火！”
“砰砰砰…”
二十多人中弹，或是倒在空堀里，或是顺着空堀的斜坡滚落下去。
杉谷善住坊看到守军已经开火，当即挥刀喝道：“快准备…开火！”
“砰砰砰…”
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