这段时间，桂系春风得意马蹄疾，又是扩充地盘，又是收编军队，蒋介石却毫无声音，低调异常，显然不是他一贯的作风嘛，他到底在干啥呢？
正在追女朋友！追求美貌与智慧并存，才华与财富齐飞的宋美龄小姐去了。
关于蒋介石和宋美龄初次见面的情形，有很多版本，其中最流行的一个是，1922年，蒋介石在上海孙中山的寓所见到宋美龄，惊人天人，立马开始穷追猛打，奈何身份悬殊，豪门出身的大小姐始终看不上穷小子，始终未获芳心，蒋介石发奋图强，当上北伐军总司令，最终抱得美人归。
这个版本非常励志，让天下穷小子看到了追求白富美的希望，但也七分假中透着三分真，真假难辨，让人深信不疑。
蒋介石年轻的时候，非常好色，看见美女就心动，干过很多荒唐事，不过真的不能怪他，主要他跟了个大哥陈其美，那是个不拘一格的人物，最喜欢在妓院里面谈关于革命的事情，虽然够隐蔽，但去的多了，难免潜移默化的受到一些影响。
1922年在上海，蒋宋二人初次相遇的时候，并未产生任何爱的火花，不是宋美龄魅力不够大，而是当时蒋介石正处于热恋中，沉浸在爱河中的他，压根就没有产生当豪门女婿的想法，当然，宋美龄更加不可能对蒋介石产生任何想法，在宋美龄看来，蒋介石是一个已经有了三个女人的有妇之夫，压根就不考虑范围内，1927年10月9日，宋美龄接受日本记者采访，询问两人初次见面的印象，宋的回答就能说明一切“此乃五年前事，当时余未注意之”。
蒋介石的三个女人是怎么回事呢？
蒋介石小的时候非常顽劣，母亲觉得男人结婚了就会稳重，在1901年，蒋介石才15岁的时候，给他安排了这么一桩婚事，妻子叫毛福梅，比蒋介石大五岁，蒋介石非常执拗，从来不认可这门婚事，拒绝和老婆同房，结婚将近10年后，母亲强迫二人同房，1910年的时候，蒋经国出生，真的挺不容易的。
由于是包办婚姻，毛的文化水平又比较低，不懂一些大道理，两人关系一直处的不太好，后来蒋介石又留学日本，见过大世面，决定投身革命的伟大事业后，两人更加没有共同语言，到了1921年，蒋介石已经不愿意和毛氏同床共枕，一度发生冲突打了起来，甚至发展到了看到毛氏的人影或者听到毛氏的声音都头疼的地步，感情彻底破裂，蒋介石强烈要求离婚，但毛氏和蒋介石母亲的关系很好，老人坚决不许两人离婚，让蒋介石脑袋都大了，第一次斥责母亲“老悖”，蒋介石内心非常传统，是一个大孝子，居然说出这种话来，显然已经是忍无可忍了。
在蒋介石老家的亲戚们看来，毛氏贤良淑德，在蒋介石外出的这些年，毛氏照顾老人，抚育蒋经国，善待亲友乡邻，不但没有过错，还是一个难得的好媳妇，对蒋介石离婚的要求感到莫名其妙，都不太支持他，把蒋介石气的在家里大吵大闹，长辈们看蒋介石如此生气，只能口头上同意两人离婚，离婚不离家。
蒋介石一直记得这件事情，1927年8月13日，蒋介石被桂系和汪精卫联合赶下台之后，第一件事情，就是回老家溪口补办了离婚协议书。
前面说过，蒋介石自从跟了大哥陈其美之后，在上海闹革命的时候，经常在妓院里面谈事情，就这么认识了第二个女人姚冶诚，姚出身贫寒，第一次嫁给个卖苦力的男人，很快就离婚，干脆在妓院里面讨生活，然后蒋姚两人在妓院偶遇，彼此产生感情，1912年的时候，两人住在了一起。
和所有的男女一样，开始两人浓情蜜意，时间长了后，各种矛盾就出来了，姚也没什么文化，性格泼辣，不懂得照顾人，1920年5月的时候，蒋介石得了伤寒，姚居然熟视无睹，压根没有安慰和照顾蒋介石的举动，把蒋介石脑袋都气炸了，从两人同居的房子搬到旅馆，一个人孤零零躺在床上忍受病痛折磨，无比凄凉，好基友戴季陶看不下去了，安排蒋介石入院治疗，等蒋介石住院3天后，姚冶诚才过来探望蒋介石，蒋介石愤怒之极，让姚立马滚蛋，再也不想看到她了，表示“余夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”，至此，两人关系基本破裂。
在那个混乱的时代，女人离开男人基本就是死路一条，在第二年，也就是1921年的时候，蒋介石和青春少女陈洁如热恋，为了讨美人欢心，蒋介石将姚冶诚送回浙江老家，和毛福梅住在一起，共同照顾蒋经国和蒋纬国，姚虽然不怎么会照顾蒋介石，但特别喜欢蒋经国，视同亲生，母子感情非常深厚，这种感情伴随两人终身。
蒋经国一直不喜欢宋美龄，觉得宋美龄插足，才导致两位母亲的不幸，两人之间的微妙关系让蒋介石头疼不已，在蒋介石生前，蒋经国表演的还是比较到位的，等蒋介石去世，他再也掩饰不住对宋美龄的厌恶，宋美龄无计可施，只好孤身前往美国，从此很少回台湾了。
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