盛庸得知朱棣已然攻下泗州，不敢有丝毫懈怠，立即率兵赶赴淮河，精心布置防线，意图阻碍燕军渡河。朱棣面对盛庸如此严密的防守，心里明白若与其陷入隔岸对峙的僵持局面，那必定是夜长梦多，毕竟朝廷刚刚经历大败，后方定然更加空虚，他一心想着绕开盛庸，然后一鼓作气直取京师。
朱棣召集众将，众人一番商议之后，决定取道淮安、凤阳，试图以此绕开盛庸继续南下。可惜的是，淮安与凤阳两地的南军皆顽强抵抗据城死守，燕军的攻势连连受阻，最终只能无奈作罢。
见此情形，朱棣深知要想继续南下，就必须想办法击溃盛庸的防线。然而，盛庸本就是善于防守的将领，燕军此前在济南、东昌强攻盛庸所部时，皆是铩羽而归，此刻他沿河而守，强攻的难度更是可想而知，思来想去，唯有偷袭一途或许可行。
思虑良久之后，朱棣派遣朱能、丘福率领数百士兵绕道上游，乘坐渔船悄悄渡河。五月初九这一天，两人带兵从南军的后方发起突袭。彼时，盛庸的注意力全都集中在正面防线，压根没料到燕军会绕到自己背后搞突袭，一时之间猝不及防，只能狼狈败走，燕军趁势攻克盱眙。
五月十一日，朱棣再次召集诸位将领，商讨接下来的行动去向。众将各抒己见，有人主张先取凤阳，觉得凤阳作为太祖皇帝和燕王的老家地位重要，拿下此地意义非凡；也有人提议先取淮安，毕竟淮安粮草充足，是兵家必争之地。
见众人意见不一，朱棣沉思片刻后，开口说道：“凤阳城墙高大坚固，楼橹等防御设施也都完好无损，淮安则囤积了大量的粮草。这两处南军据城死守，我燕军短时间内想要攻下绝非易事。依我之见，不如乘胜直趋扬州，再指向仪真，如此一来，淮安、凤阳两地自然会受到震慑。咱们到时候在长江上耀兵示威，京师那边必定会感到孤立无援，城内说不定就会发生内变。”
众将士听闻此言，纷纷称赞此计绝妙。 于是，燕军便朝着扬州方向浩浩荡荡地进发，于五月十七日顺利抵达天长。守扬州的监察御史王彬原本是打算拼死抵抗的，可他麾下的将士们眼见汹涌而来的燕军如此强大，早已没了抵抗的心思。见主将一心要据城死守，这些将士们干脆一不做二不休，决定将王彬擒拿下来，献给燕王，然后开城投降。
五月十八日，王彬正在沐浴之时，属下突然反叛，将他绑缚起来，随后打开城门，迎接燕军入城，扬州就这样不战而降了。高邮的守军见此情形，也纷纷选择归降燕王。至此，燕王朱棣率领燕军屯兵于长江以北，虎视眈眈地望着京师，一场更大的风暴似乎即将席卷而来。
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